1967年9月，60岁的孟小冬告别香港十年独居岁月，应义姐姚玉兰之邀迁居台湾，自此在台北东门町开启了人生最后十年的隐居生活。 当时，孟小冬做出迁居台湾的决定，是深思熟虑的结果。 1966年香港受左派运动波及，社会动荡让她倍感不安，此前大陆方面虽多次递来橄榄枝——1963年马连良、裘盛戎访港时，曾转达周总理的问候与邀请，愿以百万港币稿费请她回内地传承余派艺术，但她顾虑时局，始终未应。 最终在姚玉兰与陆京士的反复劝说下，她放下心中芥蒂，选择台湾作为晚年归宿，而台湾当局的不闻不问，也让她得以真正远离政治纷扰，安心静养。 孟小冬的台北居所，是东门町一处普通的租屋，她执意不肯入住陆京士以她名义购置的房产，杜月笙之子杜维善回忆，孟小冬早年算命得知不宜用本名置业，便始终恪守这份执念，宁可租房度日，也不愿破戒。 租屋内设着一方佛堂，是她每日晨起诵经的地方，自香港带来的三条宠物犬，成了她独处时最贴心的陪伴，除了偶尔下楼遛狗，她几乎足不出户。 日常的消遣简单而规律，晨起诵经礼佛，午后与前来探望的亲友打牌闲谈，夜晚便守着一台电视消磨时光，尤其偏爱古装剧，曾因欣赏演员蓝琪的古典气韵，托戏曲评论家丁秉鐩牵线相识，两人相谈甚欢，尽显她藏于严肃外表下的柔软。 她对新鲜事物亦有好奇，偶尔会模仿流行歌曲，引得众人发笑，这份鲜活，与舞台上那个唱腔端严厚重的须生形象判若两人。 生活里的孟小冬，带着几分不谙世事的笨拙，却也被浓浓的温情包裹。 杜维善记得，她始终学不会用煤气炉加热食物，夜里饿了便会打电话向亲友求助；她偏爱北方吃食，台北的同庆楼叉子火烧、东来顺涮肉，都是她的心头好，每年过年，杜家都会依着她的习惯包饺子，而非南方的米饭炒菜。 姚玉兰与养女杜美霞，是她晚年最坚实的依靠，姚玉兰几乎每日都会登门相伴，孟小冬常说“她往我这里一坐，我就定心，她一天不来，我这日子就不知怎么过”，而杜美霞更是日日照料她的起居饮食，处理内外琐事，成了她最信任的人。 杜府上下皆称她为“妈咪”，梨园后辈则尊她为“老师”，每年农历十一月十六日的生日，亲友与弟子都会齐聚为她祝寿，1976年她六十九岁大寿时，港台弟子同台清唱，她难得展露笑颜，只是兴奋过后，身体便难承其累，这份欢喜，也成了她晚年为数不多的亮色。 即便远离舞台，孟小冬对余派艺术的执念从未消散，这份坚守，也让她成为台湾梨园后辈心中的灯塔。 丁秉鐩作为她的至交与资深剧评人，曾无数次慨叹她的艺术造诣，称她演唱《洪羊洞》时，“尺寸虽快，而腔如天马行空，变化有致，气氛上痛诉衷肠；跌宕婉转处，凄凉低迷，完全是人之将死的诀别之态，令人不忍卒听，堪称感人的绝唱。” 他回忆，孟小冬虽不再登台，却会偶尔调嗓，哼唱余派名段，嗓音依旧清亮醇厚，只是始终不肯接受任何演出与教戏的邀请。 但对诚心求教的后辈，她却从未吝惜指点，余派后辈姜竹华曾忆起，自己登门请益时，孟小冬会逐字逐句纠正她的唱腔与咬字，从气口把控到身段细节，皆倾囊相授，那份严谨与细致，让她受益终身。 钱培荣、赵培鑫等弟子，也常赴台受教，她留下的说戏录音，成为余派艺术传承的珍贵资料，杜维善坦言，“她虽未正式开科收徒，却让余派的火种，在台湾生生不息”。 晚年的孟小冬，始终被顽疾缠身，长期抽烟让她的呼吸系统饱受折磨，肺气肿与哮喘相伴多年，苦不堪言。 丁秉鐩曾劝她调理身体，她却无奈地说：“我按你的法子治也没效，我是另一种病因的哮喘病，肺气肿，是根本不能治的。” 杜美霞回忆，她的哮喘时常发作，后期连日常呼吸都变得艰难，医生多次劝她住院，她却始终不愿，只说“等我考虑考虑”，骨子里的倔强，从未因年岁与病痛消减。 1977年春节过后，她的病情急剧恶化，治标药物全然失效，5月25日晚，一阵剧烈的哮喘让她陷入昏迷，被紧急送往台北中心诊所，医生剖开喉管吸痰，仍未能挽回她的生命，次日午夜，与世长辞，享年七十岁。 蔡康永对孟小冬的一段记述，那种亲历的落寞感，让人很是感慨—— 那是在台北市仁爱路四段地下一楼的鸿霖西餐厅，蔡康永的父亲当时几乎每天中午都去那里吃饭，年幼的他常被父亲带去，要陪着一桌一桌地跟父亲的朋友们打招呼。 那天父亲刚坐下，转头看到最里面长桌末端坐着一位穿灰色宽松旗袍的圆润老太太，过去打完招呼后回来告诉他，那是杜月笙的夫人，孟小冬。 蔡康永回忆说，自己虽是小孩，但因为是上海家庭，已听人提过杜月笙大名，只是当时颇感头晕，一心以为杜月笙是极遥远的书中传奇人物，怎么会这么平常就能在餐厅随便遇见他的太太，甚至还在心里嘀咕“杜月笙家人啊，起码也该有十个八个保镖随侍在旁吧”。 蔡康永坦言，自己模模糊糊记得再转头看看老太太，想看出点“冬皇”派头，但只记得望去一片影影绰绰，灰扑扑的，实在看不出“冬皇”的架势。 他最后感慨，“我是小孩，那时还不懂得：无论你是哪界的帝，哪界的皇，一被岁月搓洗，都只能渐渐化为灰扑扑的影子”。
