1945年， 雅尔塔会议 期间， 丘吉尔 烟瘾犯了，急忙抽出一根 雪茄 。他故意背着斯大林。因为，他知道斯大林也喜欢吸烟，但他不舍分给斯大林一根。丘吉尔自称每日抽 8到10支雪茄，但他的秘书称他每天有时可吸15支。据统计，他一生大概抽了25万支雪茄，重量高达三千公斤。 二战期间丘吉尔担任首相期间雪茄使用量较大。办公区域和会议场所经常有相关痕迹留下。为适应飞行环境，他的氧气面罩也做过专门调整以便继续使用。他对古巴雪茄的偏好没有改变。即使后来货源出现一些变化，他仍通过原有渠道维持供应。这种坚持让雪茄成为他个人标志之一。 1945年2月雅尔塔会议在克里米亚利瓦迪亚宫召开。罗斯福、丘吉尔和斯大林三人讨论波兰边界及德国分区等重要议题。会议期间丘吉尔携带了充足雪茄以满足需求。据记载英国代表团带来约500支雪茄。他在会议过程中继续维持日常抽烟习惯，消耗量因谈判紧张而有所增加。会议照片显示他从盒子里取雪茄时斯大林在一旁观看。 在会议某次间隙丘吉尔烟瘾发作时取出雪茄抽了起来。他知道斯大林也吸烟但选择不分享。会议持续八天期间他确保供应充足。不同领导人的烟草使用方式各异，丘吉尔以雪茄为主。这种个人习惯在严肃的国际会议中成为一个小注脚。他一生雪茄消耗总量符合此前统计数字。 会议结束后丘吉尔的生活节奏改变但雪茄习惯保持不变。他继续从熟悉渠道采购产品。1964年上半年他购入了825支雪茄。在撰写个人回忆录期间雪茄仍然伴随他的工作。晚年时期这个习惯没有因为年龄增长而减少。他对两个古巴品牌的忠诚一直延续到最后。 1965年1月丘吉尔在伦敦海德公园门住所因中风病倒。临终前他还表现出对雪茄的依赖。护士按照他的意愿提供了一支未点燃的雪茄。1月24日他去世享年90岁。雪茄从1895年古巴起步一直伴随他完成军官生涯和首相任期。
